「草上飛」由練馬師陪同馬主代表於美國堅蘭拍賣會以25萬美元投得。名字出自由馬主其父半沢吉四郎(旗下有名的馬匹為グリーングラス)繼承的冠名グラス+對馬匹的印象覺得"Wonderful"取字ワンダー 。

「草上飛」於兩歲出道已極為驚人，首3戰以3、5及6馬位大勝。於2歲(舊3歲)賽「戲肉」朝日杯３歲賽以場地紀錄時間勝出。當選最優秀3歲牡馬之餘甚至馬王票選中亦出現其提名 。

「草上飛」於當時尚未開放外國產馬參加三冠賽而部署紐西蘭錦標及ＮＨＫ一哩賽，但於3月訓練期間骨折，上半年及夏季未有出賽。在秋季兩場二級賽每日王冠賽及阿根廷盃俱表現平平，以致未有在日本盃出賽，但在「年尾Grand Prix大賽」的有馬記念復活取勝 。

「草上飛」於4歲原部署3，4月復出俱因操練受傷而取消，延至5月大幅縮程至1400m復出取勝，但於安田記念賽被一哩新星「空中聖戰」(エアジハード)反勝，於「上半年Grand Prix」寶塚記念首度與「特別週」(スペシャルウィーク)同場對決，以3個馬位拋離大勝。於秋季再於每日王冠賽復出，對手平平下險勝，日本盃賽前又因操練問題退出。於有馬記念再度壓過「特別週」成功衛冕。與「特別週」同分特別賞 。

同期對手「神鷹」(エルコンドルパサー)及「特別週」完成4歲賽季後退役配種，「草上飛」則繼續出賽以至計畫遠征法國出戰凱旋門大賽。但兩度出賽但落敗，再於寶塚記念只得第6名兼賽後發現骨折，終宣告退役配種 。

「草上飛」配種成績良好，有5匹子嗣勝出一級賽。其中子嗣「銀幕英雄」(スクリーンヒーロー)勝出日本盃，配種再產出「滿樂時」(モーリス)勝出香港盃及香港一哩錦標；以及「黃金伶人」(ゴールドアクター)勝出有馬記念，父線遺傳承能力為同世代中最出色。2021年10月「滿樂時」首季子嗣「妙發靈機」(ピクシーナイト)勝出短途馬錦標，讓「草上飛」達成首匹日本於1984年導入級際賽制後直落4代勝出G1的創舉 。

「草上飛」於2020年4月退出配種行列，在明和牧場安度餘生。2025年8月8日因年老引發的多重器官衰竭逝世，享年30歲。