「小栗帽」之母White Narubi由馬主小栗孝一所有，競賽時期投放於位於笠松的鷲見昌勇馬房。White Narubi所生的子嗣則全數都屬此馬主馬房組合。1984年馬主原打算將White Narubi與日本馬王Tosho Boy(トウショウボーイ)配種但已滿額，改為與當時子嗣在笠松成績活躍的Dancing Cap配種，翌年生出「小栗帽」。「小栗帽」出生後的所屬權為少見的馬主及牧場對分制，馬主需額外付錢(250萬或500萬円兩種說法)買斷「小栗帽」擁有權。White Narubi生下「小栗帽」後乳汁分泌不足而拒絕為幼馬時的「小栗帽」授乳而曾見瘦削，尤幸食欲旺盛，多吃青草補償乳汁吸數不足(另有研究指牧場青草營養良好有助成長)，成長與其他同齡馬無異。
「小栗帽」於1987年5月於笠松出800m即受挫敗僅負於長期笠松對手，同為灰馬的March Tosho(マーチトウショウ)，後連勝兩場800m後第4場再負於March Tosho。之後增程未逢敵手一直連勝，並受到四面八方的收購請求，終在1988年1月以2000萬円售予佐橋五十雄，移籍至中央投放位於關西的瀬戸口勉，亦選擇位於關西的騎師河內洋為主戰。對上水準遠高於笠松的對手「小栗帽」仍直視無物地繼續連勝，但在笠松出道之時上手馬主沒有為「小栗帽」報名JRA的三冠賽，「小栗帽」終與三冠無緣*。至7月直落連取5場二、三級際賽利，打破1970年代Haiseiko(ハイセイコー)地方轉籍中央的重賞4連勝紀錄。Haiseiko當時引起第一次的競馬狂熱，「小栗帽」自此創立第二次狂熱。
「小栗帽」歇暑後於每日王冠賽取得重賞6連勝，首度出戰一級賽秋季天皇賞，火併賽前取得7連勝，同為灰馬的「玉藻十字」(タマモクロス)。「小栗帽」在賽事中未能追越「玉藻十字」，於中央首吃敗仗。幕後為求再挑戰「玉藻十字」決定棄一哩冠軍賽，出戰日本盃。賽事中騎師河內洋將以「小栗帽」守前，中段卻車前倒後至後方位置，拉出大外檔衝刺最後勉強追回第3名。跑法被批評的騎師河內洋賽後被幕後所棄，於有馬紀念賽換上關東的岡部幸雄，終擊退「玉藻十字」取勝並獲得首項G1。
「小栗帽」其後捲入退役危機，馬主佐橋五十雄被指公司涉嫌逃稅正受查當中，馬主身份可能被撤銷，一度計畫帶同「小栗帽」「走佬」(跑路)前往美國，或將「小栗帽」即時退役作種馬，但「小栗帽」的名聲吸引大量買家「問價」，終在1989年2月22日以一個匪夷所思的成交—以每年3億円(最終為兩年共5.5億円)及退役後配種權歸回佐橋五十雄，「租」予表明為了贏取G1不惜一擲千金的馬主近藤俊典。
「小栗帽」在成交後第二日扭傷右前腳，至4月更患上繋靭帯炎，終整個上半年未有出賽專心休養。歇暑後於9月勝出產經賞，與Inari One(イナリワン)及「超級溪流」(スーパークリーク)的「平成三強」對決正式上演，先於每日王冠賽擊退Inari One，秋季天皇賞負於「超級溪流」得亞軍，11月一哩冠軍賽最後直路一度落後於「青竹回憶」(バンブーメモリー)3個馬位，逐步追上下終以鼻位反先取勝。一週後出戰日本盃，在此場超快步速下守第4位置，直路力追沿途前一個位置，直路先出頭的紐西蘭灰馬「好利時」，終以頭位後上不及亞軍，造出了2:22.2為當時世界紀錄的時間。一個月後出戰有馬紀念賽只得第5名，賽後幕後終承認「小栗帽」已現疲勞，被各方批評出賽過多，甚至認為頻密出賽目的是要回收獎金。
「小栗帽」於原計畫在有馬紀念賽後退役，但經JRA的游說下決定繼續出賽，幕後亦再作「大膽」部署—出戰春季天皇賞及安田紀念賽，9月遠征美國雅靈頓百萬金大賽。然而操練狀態一般，未有出戰春季天皇賞而直接在安田紀念賽出賽並以武豊為新配搭，以輕鬆姿態取勝，於寶塚紀念賽因「超級溪流」為武豊「私家座騎」(賽前因傷退役)而換上新星岡潤一郎，被「長佐治」(オサイチジョージ)拋離3個半馬位只得亞軍。賽後更發現腳部傷患，遠征計畫取消再度休養。休養後改配當時冠軍騎師増沢末夫於秋季天皇賞復出只得第6名，日本盃賽前與條件馬拍跳顯於下風被指狀態不佳，結果賽事中表現更差只得第11名。馬主在受各方批評甚至收到恐嚇電話下終決定以有馬紀念作退役戰，重配武豊，成功復活取勝達成「有終之美」。「小栗帽」的退伇儀式書東京、京都及笠松馬場分別舉辦三次。其中可容納16000人的「老家」笠松馬場被擠爆，甚至前往笠松觀看「小栗帽」的退伇儀式的人數高達40000人。
「小栗帽」退役後歸屬權回到第二任馬主佐橋五十雄，再以其種馬身份以syndicate(シンジケート)形式集資取得18億円資金(每次配種權600萬円 x 每年60次 x 5年)。而巨大集資的期待下配種成績不成正比，未有子嗣勝出JRA級際賽。2007年未有牝馬與其配種而退出配種行列。2010年7月3日因骨折而被人道毀滅。
「小栗帽」從草根身份憑實力由地方「皇牌」之母Tanino一口氣攀上中央競馬馬王級寶座所形成的競馬狂熱，讓其退役後一年即入選殿堂(顯彰馬)。
*「小栗帽」未能出戰三冠賽的問題促使JRA在1992年改制，增加補充報名三冠賽制度(需繳付補充報名費用，每場200萬円)。首匹以補充報名勝出三冠賽者為「好歌劇」。
