Winning Post 2最初發行年份：1995年
同期產品：Winning Post 2 （SFC，1995年3月18日）、 Winning Post 2 Program' 96 （PC）、Winning Post 2 Plus （PC）、Winning Post 2 Final 97 (PS)

    對比第一代遊戲畫面大幅更新，比賽資料更新是必然的。今集仍然保存了「馬主經驗值」，馬主經驗值必須增加到某程度才可以控制到各項指令（例如報名比賽及馬匹跑法等）
Winning Post 2最特別之處是Winning Post系列中唯一一集有年份限制的遊戲，遊戲設定３０年後 （２０２７年）結束。